ソロ活動 2019年
2019年（39〜40歳）
2月9日
文化放送「剛とツヨシ 漢字とカタカナ。#1.5」
2月12日
フジテレビ「イナズマロックフェス2018」地上波放送
2月18日
文化放送「レコメン!」つよしくんどんぐりガム・ホットケーキ味
2月24日
ミラコレ音楽・スタイリング・アート
ATSUSHI NAKASHIMA 2019/20秋冬ミラノコレクション
3月1日
情報解禁 4/10発売DVD/Blue-ray「堂本剛 東大寺LIVE 2018」
3月10日
情報解禁 5/8〜7/16「ENDRECHERI TSUYOSHI DOMOTO LIVE」
3月17日
フジテレビ「ロケ最強芸人決定戦 外王」ゲスト
4月5日
「音楽と人」5月号 新連載「堂本スイミングスクール」スタート
4月10日
DVD/Blue-ray「堂本剛 東大寺LIVE 2018」リリース
4月10〜30日
ENDRECHERI公式サイトで40th SPECIAL CONTENTとして、Twitterでホットケーキを使った一言ボケを大募集！お題は「こんなホットケーキは嫌だ！どんなの？」
5月2日
5月8日
ENDRECHERI LIVE @横浜アリーナ
5月9日
情報解禁 8/16 SUMMER SONIC 2019 出演
5月20日
6月5,6日
ENDRECHERI LIVE @NHKホール
6月10,11日
ENDRECHERI LIVE @中野サンプラザ
6月18日
ジャニー喜多川さん入院
6月19日
翌日のライブのため大阪入りしていた剛さんがジャニーさんの元へ
6月20日
ENDRECHERI LIVE @大阪フェスティバルホール
7月1,2日
ENDRECHERI LIVE @名古屋センチュリーホール
（ジャニーさんに捧げる SUPER MIRACLE JOURNEY）
7月3日
情報解禁 8/14発売アルバム「NARALIEN」
7月9日午後4時47分
7月10日
LOVE FIGHTERでジャニーさんへの想いを綴る
7月11日
7月10,11日
ENDRECHERI LIVE @神奈川県民ホール
（ジャニーさんに名古屋の音源を聞かせてあげられたこと、ジャニーさんとのお別れのことなどをファンに報告）
7月15,16日
ENDRECHERI LIVE @大阪フェスティバルホール
7月16日
情報解禁 8/18サマソニ大阪・9/13〜15平安神宮・9/24〜10/8追加公演
8月5日
8月12日
文化放送「レコメン!」森永製菓さんからホットケーキ
8月14日
アルバム「NARALIEN」リリース
MTV「堂本剛 WORKS Video & Live Special」
8月16日
SUMMER SONIC 2019 TOKYO 台風の影響で中止
8月17日
TBS「王様のブランチ」和牛の物件リサーチSPゲスト
8月18日
8月18日
テレビ大阪「やすとものどこいこ!?」w/川原克己さん
8月24日
8月29日
文化放送「剛とツヨシ。漢字とカタカナ。」#2 ゲスト:水川あさみさん
9月4日
テレビ朝日「タモリ倶楽部」謎のタクシー広報動画に迫る
9月13,14,15日
9月22日
ミラコレ音楽
ATSUSHI NAKASHIMA 2020春夏ミラノコレクション
9月24,25日
ENDRECHERI LIVE @Zepp DiverCity
9月25日
DVD/Blu-ray「ENDRECHERI TSUYOSHI DOMOTO LIVE TOUR 2018」リリース
10月4日
ENDRECHERI LIVE @Zepp Nagoya
10月7,8日
ENDRECHERI LIVE @Zepp Namba
10月7日
提供曲『You...』A.B.C-Z主演「ジャニーズ伝説2019」日生劇場 10/7〜29
11月14日
「ひよこクラブ」12月号 表紙は剛さんプロデュース
12月8日
提供曲『You...』帝国劇場「JOHNNYS' IsLAND」12/8〜1/27
12月11日
FNS歌謡祭 生放送中にオリジナル楽曲を作成企画に挑戦
楽曲『しすてむ』を「堂本剛FUNK同好会」メンバーと共に披露
12月14日
詩が異なる『You...』KinKi Kids ver.を東京ドーム「Thanks 2 YOU」で初披露
12月20日
MISIAさんに楽曲『あなたとアナタ』提供というニュース：2020.1.22リリース「MISIA SOUL JAZZ BEST 2020」に収録（コラボ詳細）
《連載＆レギュラー》
Love Fighter
2019年1月1日#699〜12月30日#812
Domani 堂本剛の“上から目線”“下から目線”なら(ず)もん
2019年4/5月号vol.74〜2020年2/3月号vol.79
ひよこクラブ 僕が親になる日まで
2019年2月号vol.39〜2020年1月号vol.48
堂本剛と Fashion & Music Book
2019年1月5日 第491回〜12月28日第542回
音楽と人 堂本スイミングスクール
2019年5月号vol.1〜12月号vol.8